Іван Іванавіч Чуклай нарадзіўся ў 1920 г. у вёсцы Прудзіны Бешанковіцкага раёна Віцебскай вобласці ў сялянскай сям’і. Бацька памёр, калі Івану было дзесяць гадоў. З дзяцінства давялося шмат працаваць, але і актыўна цягнуўся да ведаў. У 1940 г. Іван прыехаў да старэйшай сястры ў г. Пінск (цяпер Брэсцкай вобласці), якая жыла на вул. Вадаправоднай, 51/1. У чэрвені 1941 г. скончыў 10 класаў сярэдняй школы № 1, дзе адначасова быў старшым піянерважатым, збіраўся паступаць у медыцынскі інстытут.